Última modificación: 2023-11-16
Resumen
En síntesis orgánica, la reacción de Passerini es conocida como una reacción multicomponente (RMC) de 3 centros (P-3C), lo cual significa que participan tres grupos funcionales. En esta reacción se mezclan un aldehído, un isonitrilo y un ácido carboxílico en un mismo matraz para dar lugar a compuestos a-aciloxiamidas. Una de las principales ventajas que muestra la reacción de Passerini es su economía atómica del 100%, lo cual significa, que todo lo que se hace reaccionar forma parte del producto final, es decir, no se genera ningún subproducto o desecho al final de la reacción. La reacción de Passerini cumple con varios de los principios de la química verde y nos permite la obtención de moléculas funcionales que pueden ser de cadena abierta o heterocíclicas.
En este sentido, las isobenzofuranonas, también conocidas como ftalidas, son una clase de compuestos heterocíclicos cuya estructura se encuentra presente en moléculas naturales y sintéticas que exhiben actividades biológicas interesantes. En particular, algunas isobenzofuranonas 3-sustituidas, han sido evaluadas en el tratamiento del mal de Parkinson. Dada la importancia de estas moléculas en química medicinal, se han reportado algunos métodos de síntesis para su preparación, sin embargo, dichos procedimientos presentan ciertas desventajas dado que involucran varios pasos de reacción, conduciendo a la generación de desechos, al uso de varios reactivos o materias primas y rendimientos químicos globales bajos debido al número de pasos. Por otra parte, otros métodos hacen uso de catalizadores económicamente costosos, lo que le resta rentabilidad al proceso. En este trabajo se presenta la obtención de isobenzofuranonas con alto rendimiento químico dado que se obtienen en un solo paso de reacción, involucrando una reacción de Passerini intramolecular y dadas sus características químicas estructurales el siguiente paso consiste en evaluar sus propiedades biológicas en química medicinal.